Foi nesta altura que a Condessa Mumadona Dias, viúva de Hermenegildo Mendes mandou construir um mosteiro, que se tornou num pólo de atracção e deu origem à fixação de um grupo populacional. Paralelamente e para defesa do aglomerado, Mumadona construiu um castelo a pouca distância, na colina, criando assim um segundo ponto de fixação.

A ligar os dois núcleos formou-se a Rua de Santa Maria. Posteriormente o Mosteiro transformou-se em Colegiada e adquiriu grande importância devido aos privilégios e doações que reis e nobres lhe foram concedendo. Tornou-se num afamado Santuário de Peregrinação, e de todo o lado acorriam crentes com preces e promessas.

A vila foi-se expandindo e organizando, sendo então rodeada por uma muralha defensiva. Entretanto as ordens mendicantes instalam-se em Guimarães e ajudam a moldar a fisionomia da cidade. Posteriormente, os dois pólos fundem-se num único e após o século XV a cidade intramuros já pouco mudará. Haverá ainda a construção de algumas igrejas, conventos e palácios, a formação do Largo da Misericórdia (actual Largo João Franco) em finais do século XVII e inícios do XVIII, mas a sua estrutura não sofrerá grande transformação.

Será a partir de finais do século XIX, com as novas ideias urbanísticas de higiene e simetria, que a vila, elevada a cidade em 1853 pela Rainha D. Maria II, irá sofrer a sua maior mudança. Será autorizado e fomentado o derrube das muralhas, serão construídos os Largos do Carmo (hoje Largo de Martins Sarmento) e Condessa do Juncal, haverá a abertura de ruas e grandes avenidas e posteriormente a parquização da Colina da Fundação e a abertura da Alameda.

No entanto, quase tudo foi feito de um modo controlado, permitindo assim a conservação do seu magnífico Centro Histórico.